本书以中产阶级为研究对象，作者提供了十余个一般认为的“中产阶级”（大学教授、律师、护士、托儿所保育员等）的生活实例，每章从不同角度展示了中产阶级如何在各个经济领域被挤压——高昂的幼儿托管费用、房租、学费，以及对家庭不友好的工作环境，不支持带薪父母假、客户要求24小时随叫随到，都使得上一辈似乎非常自然的中产阶级生活——养育两个孩子，上私立学校或不错的公立学校，定期家庭聚餐或看电影，变得遥不可及。作者认为这一切的原因在于不论是观念上还是工作制度和政策中，我们都没有给予养育子女这件事足够的支持和重视。书中描述的现象包括超时工作才能勉强维系体面生活的中产阶级、节节攀升的房贷压力、相对停滞的工资、因为怀孕而遭公司“冷冻”的女性等等，这些现象以及中产阶级对子女无法“复制”自己的社会地位的焦虑与国内多有共鸣。

作者槙原久美子与美国籍丈夫在莫斯科担任报道记者时，收养了一名哈萨克裔的孩子，并取名为“太郎（弥太郎）”。离婚后，她带着孩子回到日本。太郎5岁时，槙原听取朋友的建议，舍弃教学品质日益下滑的公立小学，而决定将太郎送到私立小学。 要进入顶尖私立小学，太郎必须上“考前冲刺班”，通过极其严苛和竞争激烈的入学考试。在顺利入学后，槙原以为太郎的人生会就此步上正轨。他会穿上有传承的深蓝色校服，和其它“小爱因斯坦”们一起学习，而作为太郎的母亲，自己则会像太郎同学的严苛父母们一样，沉浸在自己孩子的天才成就之中。自此，他们将会过上日本成功精英式的生活。 然而，事情并不如槙原想象的那样。进入私立小学只是长期严酷竞争的开始。学校中有非常激烈的内部竞争，教育体系严苛，孩子与父母的压力奇大。这一现象不仅在日本，在全球其他国家也有多见。这为父母和教育者提出了一个问题——怎样的教育方式，特别是对于那些有一点“与众不同”的孩子来说，才是最好的？公立学校还是私立学校？激烈竞争还是耐心培养？在这些众多纷纭的争论中，父母又当如何做到保持平衡，保持一个健康的家庭关系？而太郎聪明，却也自由无拘无束。学校的教育和规范对他来说压力沉重也无法全数遵守，带来家长应该严加管教或是放任自由发展，应该让孩子融入团体与他人一模一样，还是更注重个性的挣扎。 槙原是一位非常专业的记者，她有清晰的观察、简明扼要的文字和充满同情的笔触。《亲爱的日记男孩》是一部真诚而私密的个人记录，它用一种温暖的方式记录了一对母子在东京一所顶尖私立小学中的经历。“怎样的教育才是对孩子最好的，究竟是为孩子着想还是为了自我满足”——这一长久以来的问题，有多少父母都在思索。这本书定能引起共鸣。